Sein WWE–Charakter als neuenglischer Aristokrat Hunter Hearst Helmsley deckte sich in etwa mit dem der WCW. Aus den Initialen leitete sich im Laufe der Zeit sein derzeitiger Ringname Triple H - mit Spitznamen The Game - ab. Beim Summerslam 1995 fertigte er als Einstand Bob „Spark Plugg“ Holly (Hardcore Holly) ab. In den folgenden Monaten schlossen sich Fehden u.a. gegen den Ultimate Warrior und Marc Mero an, ehe seine Karriere einen Knick erlebte. Levesque war Teil der „Clique“, einer berüchtigten Gruppierung von Wrestlern, der u.a. Shawn Michaels, Kevin Nash und Scott Hall angehörten und die über viel Macht hinter den Kulissen verfügte. Die zwei Letztgenannten wechselten 1996 zur WCW und Michaels und Helmsley wollten sie in ihren letzten Matches gebührend verabschieden. Obwohl laut Drehbuch verfeindet, feierten die Vier vor aller Zuschaueraugen gemeinsam und entlarvten das Showgeheimnis des Wrestlings. Da Hall und Nash weg waren und Michaels den WWE – Titel trug, bekam Levesque die ganzen Auswirkungen des so genannten „Curtain Call“ – Vorfalls zu spüren. Er verlor monatelang Kämpfe und wurde kaum in Fehden eingebaut. Erst gegen Ende des Jahres ging es wieder aufwärts. Er besiegte Marc Mero um den WWE Intercontinental Championship – Titel und hielt diesen mehrere Monate.
1997 ging es langsam bergauf. Im Rahmen einer Fehde gegen Goldust präsentierte er sein neues Valet und Bodyguard Chyna (Joanie Laurer), welche in Laufe des Jahres auch seine Lebensgefährtin wurde. Nach dem Gewinn des King of the Ring – Titels führte HHH eine Auseinandersetzung mit Mankind, welche er auch für sich entschied.
Ende 1997 tat sich Levesque mit Shawn Michaels zusammen und gründete so die D-Generation X. Im Zuge dessen errang er auch den WWE European Championship – Titel, welchen er gegen Owen Hart verteidigte. Als Michaels nach Wrestlemania XIV verletzungsbedingt ausfiel, sprang Helmsley ein, übernahm die Führung der DX und war fortan Face. Eine Fehde gegen die Nation of Domination fand ihren Höhepunkt in einem Leitermatch beider Anführer beim Summerslam. Helmsley besiegte The Rock um den Intercontinental – Titel. Aufgrund einer Knieverletzung musste er diesen jedoch abgeben und kehrte erst im Dezember 1998 zurück. Im Rahmen eines Zwists mit dem Vince McMahon - Stable Corporation wandte sich Freundin Chyna von ihm ab. Eine Matchserie mit dem Corporation – Vertreter Kane schloss sich an, in deren Zusammenhang Helmsley ebenfalls zur Corporation wechselte – und wieder Heel wurde.
Helmsley als The Game [Bearbeiten]
Mit kürzeren Haaren und Hosen griff der nun „The Game“ titulierte Helmsley im Rest des Jahres mit Kämpfen gegen Steve Austin, den Undertaker, The Rock und Mankind nach dem Schwergewichtstitel. Erringen konnte er diesen zum ersten Mal kurz nach dem Summerslam von Mankind. Und hielt diesen mit kurzem Verlust an Big Show Paul Wight knapp ein Jahr. Zwischenzeitlich war er in einen Angle mit Vince McMahon um dessen Tochter Stephanie McMahon involviert, welche sich letztlich auf seine Seite schlug und eine Beziehung begann.
Nach Verlust des Titels in einer neuerlichen Matchserie gegen The Rock folgten mehrere hochkarätige Fehden, u.a. gegen den Undertaker und Kurt Angle, welcher HHH’s Frau nachstellte. Nachdem er im Frühjahr 2001 mit Steve Austin WWE Tag Team – Champion geworden war, zog er sich bei einem Titelmatch einen Sehnenriss im Knie zu und fiel erneut verletzungsbedingt aus. 2002 kehrte er als Face zurück und holte sich nach Sieg im Royal Rumble bei Wrestlemania X-8 den World Heavyweight – Titel von Chris Jericho, welchen er einen Monat später an Hulk Hogan verlor.
Im Sommer des Jahres kam es zu einer ersten Wiedergeburt der D-Generation X u.a. mit Helmsley und Shawn Michaels. Triple H hinterging allerdings seinen Partner und die beiderseitige Fehde (teilweise um die zwischenzeitlich von Levesque erkämpfte WWE Heavyweight Championship) erstreckte sich bis in die ersten Monate 2003. Nach Titelverteidigungen gegen Scott Steiner, Booker T und Kevin Nash verlor er den Gürtel im Herbst an Bill Goldberg, holte ihn sich aber im Dezember wieder.
Inzwischen hatte er die Gruppierung „Evolution“, bestehend aus Ric Flair, Randy Orton und Batista, gegründet, welche gemeinsam sehr erfolgreich war, die ihn aber auch unterstützte. Trotz allem konnte die Evolution nicht verhindern, dass Helmsley den World Heavywight Titel bei Wrestlemania XX an Chris Benoit verlor: Benoit zwang in einem Triple Threat Match Triple H zur Aufgabe. Er wandte sich im Anschluss dem Wrestler Eugene zu, den er beim Summerslam besiegte.
Es folgten im Anschluss Jahre, in denen die Evolution stückweise auseinander fiel und Levesque gegen alle Mitglieder Matchserien bestritt. Den Anfang machte Randy Orton, der Benoit bei jenem Summerslam den World Heavyweight Titel abnahm. Helmsley feuerte ihn und entriss ihm in einer Fehde, die bis Anfang 2005 dauerte, dessen Titel.
Triple H’s Kumpan Batista hatte allerdings inzwischen selbst ein Auge auf den Titel geworfen und wandte sich als Nächster ab. Bei Wrestlemania 21 verlor Helmsley den Gürtel an ihn und konnte diesen auch in Folgematches nicht mehr erringen. Nach kurzer Regenerationspause wandte er sich für den Rest des Jahres schließlich Ric Flair zu und besiegte diesen in einer relativ brutalen und blutigen Matchserie.
Nach einem Intermezzo mit Big Show forderte er für Wrestlemania 2006 John Cena um den WWE – Titel heraus. Helmsley verlor das Match sowie die sich daran anschließenden Kämpfe. Im Anschluss daran kam es zur Aussöhnung mit Shawn Michaels, wonach beide erneut die D-Generation X reformierten. Momentan befindet sich die D-Generation X in einer Fehde mit Vince McMahon und seinem Sohn Shane in welchen auch die Spirit Squad und jetzt Wrestler aus Smackdown und der neuen ECW eingebunden sind. Beim Summerslam 2006 besiegten die DX die McMahons trotz Eingriffs der Spirit Squad, Finlay, Sir William Regal, Ken Kennedy und Umaga. Auch bei Unforgiven 2006 besiegte die DX die McMahons und The Big Show in einem Hell in a Cell Match, welches sehr blutig war. Bei dem nächsten RAW PPV "Cyber Sunday", begann die nächste Fehde der DX gegen Randy Orton & Edge. Bei "Cyber Sunday" konnten die Fans abstimmen welcher Special Referee das Match leiten sollte. Der ehemalige RAW GM Eric Bischoff wurde schließlich von den Fans gewählt. Orton und Edge konnten das Match für sich entscheiden und somit der DX die erste Niederlage bei einer Großveranstaltung zufügen. Danach, bei den nächsten RAW-Ausgaben führte sich die Fehde der beiden Teams fort, worunter auch oftmals Triple H's ehemaligst bester Freund Ric Flair zu leiden hatte.
Beim ersten PPV des Jahres 2007, New Year's Revolution konnte die DX sich an Edge & Randy Orton rächen, auch wenn sie das Match offiziell nicht gewinnen konnten. Nach einem Pedigree und einem Flying Elbow durch die beiden Kommentatorenpulte wurde das Match abgebrochen. Für DX gab es jedoch einen faden Beigeschmack, denn Triple H verletzte sich nach einem Spinebuster gegen Randy Orton am rechten Knie und musste nun 6 Monaten pausieren. Am 2. Juli 2007 gab Raw allerdings die Rückkehr von Triple H bekannt, doch ob die DX nun noch zusammen arbeiten wird, müssen die kommenden Monate zeigen.
